Chelsea Handler, beyaz ayrıcalık üzerine konuşmalar yapıyor ve kendi hayatındaki avantajları sorguluyor. Annesiyle yaptığı sohbetlerde geçmişteki deneyimlerini hatırlıyor, kariyerinde karşısına çıkan fırsatları yeniden düşünüyor. Tiffany Haddish ve Kevin Hart ile bir araya geliyor, farklı görüşleri dinliyor. Bazı anlarda gülüyor, bazı anlarda ise daha sert konuşuyor. Chelsea, çeşitli insanlarla temas kurdukça kendi duruşunu da netleştirmeye çalışıyor. Ancak tartışmaların ortasında kalınca, anlattıkları zaman zaman sert bir havaya bürünüyor. Bu süreçte hem kişisel anılar hem de toplumsal adalet üstüne açık sözlü konuşmalar öne çıkıyor.