İlk ve Son Aşkım'da, Dodge dünyayı yok edecek bir asteroidin yaklaştığını öğrenir ve eşi onu terk eder. Bunun üzerine hayatını yeniden düşünür ve yıllardır görmediği aşkını bulmak için yola çıkar. Yan komşusu Penny, ona katılır. Penny, ailesiyle son kez bir araya gelmek ister. İkili, şehirden şehre ilerlerken farklı insanlarla karşılaşır. Yol boyunca Dodge geçmişiyle yüzleşir, Penny ile yakınlaşır ve ikisi de son günlerini nasıl geçirmek istediklerini sorgular. Yolculuk, onları hem eski ilişkilerine hem de birbirlerine doğru taşır. Yönetmen: Lorene Scafaria.