Ip Man 2, Hong Kong’da Wing Chun okulunu kurmaya çalışan Ip Man’ın başka ustalarla ve geçim derdiyle boğuşmasını anlatıyor. 1949’da Hong Kong’a gelen Ip Man, ailesiyle yeni bir düzen kurmaya çalışır. Wing Chun dersleri vermek için bir çatı katı kiralar, ama çevredeki dövüş ustaları onun adımını hoş karşılamaz. Hung Chun-Nam ile karşı karşıya gelir, okul açma izni de kolay çıkmaz. Üstelik maddi sıkıntılar büyür, Ip Man hem ekmek parası bulur hem de öğrencilerini ayakta tutmaya çalışır. Wong Leung ve Fatso ile yolu kesişir, Cheung Wing-Sing de evdeki yükü taşımaya çalışır. Kentteki çatışmalar büyüdükçe Ip Man geri çekilmez ve dövüşmek zorunda kalır. Başrollerde Donnie Yen Ji-Dan, Sammo Hung, Huang Xiao Ming, Lynn Hung ve Zeshi Zheng yer alıyor.