Sevimli Haydut'te, İç Savaş sonrası Missouri’de yaşayan James ailesi, demiryolu ajanlarının baskısıyla karşı karşıya kalır. Topraklarını kaybeden Jesse ve Frank James, buna boyun eğmez ve silaha sarılır. Jesse, çevresine adam toplar ve kısa sürede bölgenin en çok aranan haydutlarından biri olur. Frank, kardeşinin yanında yer alır, ancak peşlerine düşen kanun adamları her adımda üzerlerine gelir. Marshall Will Wright, izlerini sürer, Major Rufus Cobb ise baskıyı artırır. Jesse’nin sevdiği Zee de bu tehlikeli hayatın içine çekilir. Kardeşler, haklarını geri alma isteğiyle başladıkları yolda kaçışlara, çatışmalara ve kanlı hesaplaşmalara girer.