Keşke Burada Olsam, Aidan Bloom’un aile kurarken iş, para ve kimlik sorunlarıyla boğuşmasını anlatıyor. Aidan, genç yaşta evlenmiş bir aktördür ve iki çocuğu Grace ile ilgilenirken çoğu zaman ne yapacağını bilemez. Sarah, evde düzeni tutmaya çalışır ama para sıkıntısı büyür. Gabe hastalanınca aile daha da zorlanır, Aidan da babalıkla kendi hayalleri arasında sıkışır. Çocuklarını okula götürür, evde derslerine yardım eder, ama her adımda yeni bir yükle karşılaşır. Janine ile yakınlaşması da hayatını daha karmaşık hale getirir. Aidan, ailesini ayakta tutarken kendi yolunu bulmaya çalışır, peki bu süreçte gerçekten neyi seçecektir?