Kovboy, Chicago’dan Meksika’ya uzanan bir sığır yolculuğunda genç bir otel görevlisinin Tom Reese ile kurduğu tehlikeli bağı anlatıyor. Frank Harris, Chicago’da sıradan işini yaparken Tom’la tanışır ve onunla birlikte güneye gitmeye karar verir. Meksika’da sığır gütme işine girerler, ama toz, sıcak ve sert yol şartları işleri zorlaştırır. Frank Harris’e hayat veren Jack Lemmon, bu yabancı düzende ayakta kalmaya çalışır. Tom Reese ise işi yönetir gibi görünür, bazen Frank’in yanında durur, bazen ona ters düşer. Yolda karşılarına Doc Bender, Charlie ve Maria Vidal çıkar. Frank, Chicago’daki düzenli hayatından uzaklaştıkça kendini yeni kurallara göre yaşarken bulur. Tom ile arasındaki bağ da yol boyunca değişir, ikisi kimi zaman ortak kimi zaman rakip gibi davranır.