My Husband's Worst Mistake'te, Brad karısı Jackie’ye karşı büyüyen ilgisini kontrol etmeye çalışır. Başta onu korumak isteyen Brad, zamanla her hareketi izlemeye başlar. Jackie’ye güveni azalır, kıskançlığı artar. Sarah, Carly ve Joe çevresinde dolaşırken, Brad şüphelerini daha da büyütür. Evdeki baskı artar, Jackie ile aralarındaki tartışmalar sıklaşır. Brad bir süre sonra eşinin kendisini aldattığını düşünür ve içine kapanır. Bir gün çıkan sert kavga, ikisini de geri dönülmez bir yola sokar. O an yaşananlar, Brad’in hayatını ağır bir yükün içine çeker.