Why Did I Get Married Too?, Terry, Patricia, Sheila, Diane ve Gavin’in yıllık tatil için yeniden bir araya geldiği ve bu buluşmada ilişkilerinin sınandığı bir hikâyeyi anlatıyor. Terry ile Patricia yol boyunca kendi evliliklerini taşır, Sheila eski kırgınlıklarını bastıramaz, Diane ise Gavin ile konuşmaktan kaçamaz. Tatil evine vardıklarında sohbetler kısa sürede sertleşir, küçük laflar büyür ve herkes birbirinin yarasına dokunur. Günler geçtikçe Terry, Patricia, Sheila, Diane ve Gavin kendi sorunlarıyla yüzleşir, ama aynı zamanda birbirlerinin hayatına da karışır. Evdeki rahat hava bozulur, tartışmalar artar ve bazı sözler geri alınmaz. Tatil biterken herkes aynı noktaya dönmez, bazıları yeni bir karar alır, bazıları ise yarım kalmış hesaplarla oradan ayrılır.