Nick Kroll: Little Big Boy, sahne arkasında çalışan bir komedyenin dostlarıyla birlikte yaşadığı gerilimleri, hayalleri ve kısa mutlulukları anlatıyor. Kuliste bekleyen grup, gösteri başlamadan önce kendi derdiyle uğraşır, eski anıları konuşur ve birbirine tutunmaya çalışır. Her biri sahneye çıkıp güldürmek ister, ancak özel hayatlarındaki baskılar peşlerini bırakmaz. Espriler arasında kırgınlıklar, yarım kalmış planlar ve gecenin getireceği sürprizler ortaya çıkar. Bir gece içinde her şeyin değişmesi mümkündür, çünkü herkes kendi yolunu bulmaya çalışır. Peki bu grup, dağılmadan son şansı yakalayabilecek midir?