Onunla Bir Gece, McCool's barında bir gece boyunca Jewel’un gelişiyle başlayan karşılaşmaları ve üç adamın bu kadınla yaşadıklarını anlatmaktadır. Gece kapanmak üzereyken Dehling, Randy ve Carl bardaki son müşteriler olarak kalmıştır. Tam o sırada Jewel içeri girmiştir ve gözler ona çevrilmiştir. Dehling, Randy ve Carl, Jewel ile ayrı ayrı ilgilenmeye başlamıştır. Her biri yaşadıklarını kendi bakışına göre anlatmıştır. Jewel’un tavırları, üç adamın birbirine söylediklerini ve bar içindeki düzeni değiştirmiştir. Dehling onun peşine düşmüştür, Randy onunla yakınlaşmaya çalışmıştır, Carl ise olan biteni izleyip yorumlamıştır. Bu kısa gece, üç adamın hayatını Jewel çevresinde kesiştirmiştir.