Şeytanla Yolculuk'te, Amerikan İç Savaşı sırasında Missouri'de yaşayan Jake Roedel ile Jack Bull Chiles, Güneyli Bushwhacker gerillalarına katılır. Tobey Maguire'ın Jake Roedel'i, Alman göçmeni bir ailenin oğlu olarak çatışmaların ortasında kalır, hayatta kalmak için silah taşır. Skeet Ulrich'in Jack Bull Chiles'ı onunla birlikte baskınlara gider, Kuzeyli askerlerle yüzleşir. Jake, yolda dul Sue Lee Shelley ile yakınlaşır ve savaşın sertliği içinde ona tutunmaya çalışır. Daniel Holt ve George Clyde gibi isimlerle birlikte, ormanlarda ve kasabalarda süren çatışmalar onu giderek değiştirir. Jake, gördüğü şiddet arttıkça savaşa bakışını sorgulamaya başlar.