Genç Ip Man, 1917 yılında eğitim için Hong Kong’a gelen meraklı bir öğrencidir. Kampüste düzen kurmaya çalışırken, İngilizce konuşma yarışması sırasında bir rehine olayı yaşanmaktadır. Ip Man, arkadaşlarını korumak için olayın içine çekilmektedir. Ma Long’a hayat veren Mou Fengbin, bu gergin anda onun karşısına çıkan isimlerden biri olmaktadır. Ip Man, hem kendini hem çevresindekileri kurtarmak için hızlı karar vermek zorunda kalmaktadır. Yaşananlar kısa sürede büyümekte, okul içindeki sakin hava yerini sert bir mücadeleye bırakmaktadır. Ip Man’in cesareti, onu beklenmedik bir sınavın ortasına taşımaktadır.