Sid & Judy'te, Judy Garland Hollywood’da çocuk yıldızlıktan büyük sahne başarılarına uzanan yolunu sürdürürken, özel hayatındaki baskılarla da uğraşır. Film, Sid Luft’un anlatımıyla Judy’nin yükselişini, stüdyo düzenini ve sürekli değişen çalışma temposunu izler. Jon Hamm’in sesiyle Sid Luft, Judy’nin yakınındaki isimlerden biri olarak öyküye yön verir. Jennifer Jason Leigh’in sesiyle Judy Garland, yoğun konser programları, aile hayatı ve yorgunluk arasında gidip gelir. Arşiv görüntülerinde Judy Garland, Fred Astaire ve Count Basie sahnedeki anlarıyla dönemin havasını taşır. Judy’nin başarıları kadar kırılgan anları da anlatılır. Ölümüne giden süreç ve ardından yaşananlar da yer alır.