Yol Boyunca Bekar'de, Peter yeni yıl yaklaşırken yine bir ilişki bulamamıştır ve annesinin baskısından kaçamamaktadır. Ailesinin evine tek başına gitmek istemediği için en yakın arkadaşı Nick’ten sevgilisi gibi davranmasını ister. Nick bu teklifi kabul eder ve ikili, tatil için yola çıkar. Eve vardıklarında Peter’ın annesi durumu hemen fark eder ve oğluna yeni bir randevu ayarlar. Jennifer Coolidge'in Aunt Sandy'i de bu evde Peter’a sürekli evlilik soruları yöneltmektedir. Peter istemeden James ile buluşmaya gider, James ise ilk bakışta Peter’ın beklediğinden çok farklı görünmektedir. Peter, ailesinin ve Nick’in baskısı arasında ne yapacağını bilemezken, bu yolculuk onun için nereye varacaktır?