Robert Downey Sr., kariyerini sivri dilli komediyle kuran bir filmcidir. Gençliğinde cesur işler peşinde koşar, farklı türlerde denemeler yapar ve kendi üslubunu arar. Yıllar geçtikçe ailesiyle ilişkisi de bu yolculuğun içine girer. Robert Downey Jr.'ın oynadığı Robert Downey Jr. babasının peşinden gider, onun eski kayıtlarını, anılarını ve setlerden kalan parçaları toplar. Chris Smith ise bu süreçte röportajlar yapar, Robert Downey Sr.'nin çevresindeki insanları bir araya getirir. Alan Arkin, Sean Hayes ve diğerleri, geçmişteki bu yaşamı konuşurken ortaya kısa ve net anlar çıkar. Robert Downey Sr. ise kendi sesini duyurmak için anlatımın içinde yer alır, eski günlerini hatırlarken zaman zaman şaşırtıcı ayrıntılar açılır.