Stiletto 'A Pink Family Tragedy', gece çalışan taksi şoförü Hasan’ın bir sabah gördüğü yüksek topuklu ayakkabılı kadının peşine düşmesiyle başlayan sarsıcı bir aile ve ilişki hikayesini anlatıyor. Hasan, her zamanki gibi gece mesaisinden dönüp evine giderken bu kadını fark eder ve bir anda karar değiştirir. Peşine takılması onu beklemediği bir çevreye götürür. O noktadan sonra Hasan’ın işi, evi ve çevresindeki insanlar tek tek sorun çıkarmaya başlar. Murat Kılıç’ın oynadığı Hasan, attığı her adımda yeni bir sonuçla karşılaşır. Aysel, Rüzgar, Poyraz ve Yıldız ile yolu kesiştikçe işler daha da karmaşık hale gelir. Yıldız Güngör’ün oynadığı The Woman in Stilettos, bu zincirin merkezinde durur. Hasan için sıradan bir gece yürüyüşü, geri dönülmesi zor bir başlangıca dönüşür.