Jessica, Damon’dan ayrıldıktan sonra yeniden randevu çıkarmaya çalışır ama Tinder’daki biriyle bile heves bulamaz. Damon’ı kıskandırmak için bir buluşma ayarlar, fakat bu plan da beklediği gibi işlemez. En yakın arkadaşı Tasha, ona Manhattan’da bir etkinlikte garsonluk işi bulur, ancak Jessica işte de aklını toparlayamaz. Tasha bu kez onu Boone ile kör randevuya çıkarır. Jessica, herkesin içinde dürüst olmaya çalışırken geçmişini saklayamaz ve yeni boşandığını, yaşadığı zorlukları Boone’a anlatır. İkisi de kendini açtıkça birbirlerini daha iyi anlar. Jessica, Hell’s Kitchen’da çocuklarla çalıştığı tiyatro atölyesinde yazarlık hayalini sürdürmeye çalışır.