Tim's Vermeer, Tim Jenison’ın Vermeer’in resim tekniğini çözmeye çalışırken kendi ressamlık denemelerine girişmesini konu alıyor. Tim Jenison, evindeki atölyede işe koyuluyor ve küçük düzenekler kurarak Vermeer’in kullandığı yöntemi anlamaya çalışıyor. Penn Jillette, Martin Mull, Teller ve Philip Steadman bu süreçte onun yanında yer alıyor, sorular soruyor ve yaptığı denemeleri izliyor. Tim Jenison, boya, ışık ve ayna düzenekleriyle yeniden denemeler yapıyor, ancak her adımda yeni bir sorun çıkıyor. O, sabırla çalışıyor, hatalarını düzeltiyor ve Vermeer’in tablolarına yaklaşmaya çalışıyor. Bu uğraş sırasında Tim Jenison, kendi becerisini de yokluyor ve resim yapmanın ayrıntılarını daha yakından öğreniyor.