Umutsuz Romantik, eski sevgilisini geri kazanmak için romantik komedi numaralarına sarılan Matt’in başına gelenleri anlatıyor. Matt, öğrendiği taktikleri günlük hayatına taşır ve Liz’e yaklaşmak için adım atar. Ama attığı her adımda yeni bir yanlış anlama çıkar, planları bozulur ve etrafındaki insanlar işin içine girer. Alexis, Summer ve Frank onun peş peşe yaptığı hataları izlerken, Matt inatla yoluna devam eder. Liz rolüyle Christa B. Allen, Matt’in karşısına çıktıkça işler daha da karışır. Matt, tanıştığı yeni insanlarla konuşur, kendi duygularını tartar ve eski günlere dönmek için uğraşır. Peki bu kez sevdiği kadının kalbini gerçekten yeniden kazanabilecek mi?