Cosimo, hapisteyken ömür boyu ceza almış bir suçludan özel bir soygun planı öğrenir. Dışarı çıkmak için acele eder, çünkü bu işi başkasına kaptırmak istemez. Kız arkadaşı Rosalind ona yardım eder, ama suçu üstlenecek adamı bulmak kolay olmaz. Kısa süre sonra Pero rolüyle Sam Rockwell ve Riley rolüyle William H. Macy, Cosimo’nun çevresinde yer alır. Leon, Toto ve Basil de planın içine girer. Cosimo, herkesi aynı çizgide tutmaya çalışır, ancak her adımda yeni bir engel çıkar. Para, özgürlük ve suç ortağı arayışı içinde işler daha da zorlaşır.