Yasak İlişkiler, bir dolandırıcının annesi ve kız arkadaşı arasında sıkışıp kalan hayatını anlatıyor. Roy Dillon, küçük çaplı işler yaparak para kazanır ve iki kadın arasında gidip gelir. Annesi Lilly Dillon, geçmişte bıraktığı alışkanlıkların izini taşır ve Roy ile yeniden temas kurar. Myra Langtry ise Roy’la birlikte hareket ederken onun gerçek yüzünü tam olarak bilmez. Lilly Dillon’e hayat veren Anjelica Huston, Roy Dillon’e hayat veren John Cusack ile aynı çevrede yeniden karşı karşıya gelir. Roy, ikisini de kendi planlarına dahil etmeye çalışır, ama attığı her adım yeni bir sorun çıkarır. Myra daha fazla şüphe duymaya başlar, Lilly ise geçmişte yaptığı seçimlerle yüzleşir. Üçü de kendi çıkarını korumaya çalışırken aralarındaki bağlar daha da zorlaşır.