Alek Keshishian, moda dünyasını ve şehir hayatını iyi bilen bir isim olarak bu filmde ilişkiler, iş ve yanlış anlaşılmalar arasında dolaşan bir hikâye kuruyor. Jacks, Vogue dergisinde asistanlık yapar ve gerçek aşkı bulma hayaliyle yaşar. Bir gün moda fotoğrafçısı Paolo ile tanışır ve onu eşcinsel sanır. Bu yanlış izlenim, ikili arasında beklenmedik bir yakınlık başlatır. Hikâyenin ortasında Brittany Murphy’nin Emily Jackson olarak yer aldığı bu çizgide, Jacks’in iş temposu ve özel hayatı birbirine karışır. Peter, Tallulah ve Finlay da onun çevresinde yer alır. Paolo hakkındaki yanlış anlamalar büyüdükçe Jacks, kendi beklentilerini yeniden düşünmek zorunda kalır.