Boys on the Side'te, gece kulübünde şarkı söyleyen Jane, kız arkadaşından ayrılınca yola çıkmak ister. AIDS hastası emlakçı Robin, ülke çapında yol arkadaşı arayan ilanına yanıt alır ve Jane ile New York'tan Los Angeles'a doğru yola çıkar. Pittsburgh'da, istismarcı ilişkisinden kaçmaya çalışan Holly'yi yanlarına alırlar. Holly'yi Drew Barrymore oynuyor. Üç kadın, arabada ve motellerde aynı yolu paylaşırken birbirinin huyuna alışmaya çalışır. Yol uzadıkça Jane'in sabrı zorlanır, Robin'in sağlığı onu yavaşlatır, Holly ise geçmişinden tam kopamaz. Aralarına Alex ve Abe Lincoln de girer, olaylar daha da karışır. Bu yolculuk onları beklediklerinden çok daha zor bir yerde durduracak mı?