Eve Gidelim mi?'te, MIT mezunu Matt Franklin Wall Street’teki rahat işini bırakır ve babası Bill’i şaşırtır. Daha sakin bir hayat ister, bu yüzden düşük seviyeli bir işe girer. Ancak planı kısa sürede karışır. En yakın arkadaşı Barry işini kaybeder, kardeşi Wendy ise onu geren erkek arkadaşı Kyle ile evlenmeyi düşünür. Matt, şehirde dolaşırken eski okuldan tanıdığı Tori ile karşılaşır ve akşamını onun peşinde geçirir. Tori Frederking’e hayat veren Teresa Palmer ile Matt Franklin’e hayat veren Topher Grace, bu gece boyunca onun kararlarını daha da zorlaştırır. Barry ve Wendy de kendi dertleriyle uğraşırken Matt, hem iş hem aşk hem de aile baskısı arasında kalır.