Icahn: The Restless Billionaire'te, Carl Icahn yarım yüzyıl boyunca Wall Street'te büyük anlaşmaların peşinden gitmektedir. Bill Gates, Oliver Stone, Andrew Ross Sorkin ve Cara Lombardo ile yapılan görüşmelerde Carl Icahn, sert pazarlıkları ve ani kararlarıyla öne çıkmaktadır. Şirket alımlarında rakiplerini baskı altına almakta, bazı hamlelerinde kazanç sağlamaktadır. Ancak her girişim başarıyla sonuçlanmamaktadır. Kaybettiği mücadeleler de yaşanmaktadır ve bunların bedeli onun peşini bırakmamaktadır. Biriken serveti kadar, geride bıraktığı tartışmalar da dikkat çekmektedir. Filmin kadrosunda Carl Icahn, Bill Gates, Oliver Stone, Andrew Ross Sorkin ve Cara Lombardo yer alıyor.