Keşke Bana Söyleseydin, babasının sakladığı bir geçmişin peşine düşen genç bir misyonerin Filipinler’den İspanya’ya uzanan yolculuğunu anlatıyor. Juan Karlos Labajo’nun canlandırdığı genç adam, babasının ölümünden sonra geride kalan ipuçlarını toplar ve onu eski bir aşka götüren izleri takip eder. JC Santos ve RK Bagatsing, bu arayışta karşısına çıkan kişiler olarak onun yolunu değiştirir. Jaime Fabregas ve Rosanna Roces ise aile içinde yıllardır saklanan gerçeğin çevresini daraltır. Genç adam, gittiği her yerde babasının başka bir yüzünü öğrenir. Bu arayış içinde hem babasına hem kendine dair bildiklerini yeniden düşünür.