The Whaler Boy, bilgisayarında gördüğü bir kıza ulaşmak için yola çıkan Lyoshka’nın yolculuğunu anlatıyor. Lyoshka, uzak kasabasından ayrılıyor ve kızı bulmak için sınır bölgesine doğru ilerliyor. Yol boyunca Kolyan, Grandfather ve başka insanlarla karşılaşıyor. Her durakta yeni bir yer görüyor, farklı hayatlara dair parçalar duyuyor. Border Patrol Guard yüzünden işi daha da zorlaşıyor. Lyoshka bazen tek başına kalıyor, bazen de kısa süreli dostluklar kuruyor. Kızın izini sürerken kendi kararlarını da sorguluyor. Aradığı cevaplar kolay gelmiyor, ama o yoluna devam ediyor.