Winner'te, Reality Winner sıradan bir hayat yaşarken bir anda farklı bir yol seçer ve kendini zorlu bir hedefin peşinde bulur. Billie, Ronald ve Brittany ile ilişkileri bu karar yüzünden gerilir. Reality Winner, ailesinin beklentileriyle uğraşırken kendi kapasitesini de sınar. Andre ile kurduğu bağ, ona kısa süreli bir destek sağlar. Ancak hedefe yaklaşırken baskı artar, güven sarsılır ve Reality Winner hem işini hem de özel hayatını aynı anda korumaya çalışır. Yol boyunca aldığı kararlar, onu kendi sınırlarıyla yüzleştirir.